Владимир Высоцкий родился 25 января 1938 года, в 9 часов 40 минут в Москве в роддоме № 8 Дзержинского района Москвы на Третьей Мещанской улице (теперь это ул. Щепкина, дом 61/2; здание принадлежит МОНИКИ имени М. Ф. Владимирского, на здании прикреплена доска с датой рождения поэта). Раннее детство он провёл в московской коммунальной квартире на 1-й Мещанской улице, 126 (дом снесён в 1955 г., на его месте в 1956 г. построен новый, адрес которого с 1957 года проспект Мира, 76): «…На 38 комнаток — всего одна уборная…» — написал в 1975 году Высоцкий о своём раннем детстве («Баллада о детстве»). Во время Великой Отечественной войны в 1941 — 1943 годах жил с матерью в эвакуации в селе Воронцовка, в 25 км от райцентра — города Бузулук Чкаловской (ныне — Оренбургской) области. В 1943 году возвратился в Москву, на 1-ю Мещанскую улицу, 126. В 1945 году Высоцкий пошёл в первый класс 273-й школы Ростокинского района Москвы. Здание бывшей школы находится по адресу проспект Мира, 68 с3.

После развода родителей, в 1947 году, Владимир переехал жить к отцу и его второй жене — Евгении Степановне Высоцкой-Лихалатовой (урождённая Мартиросова) (1918—1988 гг.), которую сам Высоцкий называл «мама Женя»] и позже даже крестился в армянской апостольской церкви, чтобы подчеркнуть особое к ней отношение[источник не указан 78 дней. В 1947 — 1949 годах они проживали в г. Эберсвальде (Германия), по месту службы отца, где юный Володя научился играть на фортепиано.

В октябре 1949 года он вернулся в Москву и пошёл в 5-й класс мужской средней школы № 186 (в настоящее время там, по Большому Каретному переулку, дом 10а, располагается главный корпус Российской правовой академии Минюста). В это время семья Высоцких жила на Большом Каретном переулке, 15, кв. 4. (На доме установлена мемориальная доска, выполненная московским архитектором Робертом Рубеновичем Гаспаряном, — первая, ещё в советское время, памятная доска всенародного кумира). Этот переулок увековечен в его песне «Большой Каретный».

С 1953 года Высоцкий посещал драмкружок в Доме учителя, руководимый артистом МХАТа В. Богомоловым. В 1955 году окончил среднюю школу № 186, и, по настоянию родственников, поступил на механический факультет Московского инженерно-строительного института им. Куйбышева, из которого ушёл после первого семестра.

С 1955 по 1963 гг. Высоцкий жил у матери сначала на 1-й Мещанской 126, а затем, в построенном в 1956 г. на этом месте новом доме, на проспекте Мира 76, в квартире 62 на четвёртом этаже. Владимир также проводил много времени на Большом Каретном в компании друзей. Он посвящал им эпиграммы. По воспоминаниям об этом времени, в 1964 г. им была написана песня со словами «Ведь в Каретном ряду первый дом от угла — Для друзей, для друзей» («Второй Большой Каретный»).

Одна из легенд о Владимире Высоцком повествует, что решение об уходе из МИСИ было принято в новогоднюю ночь с 1955 на 1956 год. Вместе со школьным другом Высоцкого, Игорем Кохановским, было решено провести новогоднюю ночь весьма своеобразным манером — за исполнением чертежей, без которых их не допустили бы к сессии. Где-то во втором часу ночи чертежи были готовы. Но тут, якобы, Высоцкий встал и, взяв со стола банку с тушью (по другой версии — с остатками крепко заваренного кофе), стал поливать её содержимым свой чертёж. «Всё. Буду готовиться, есть ещё полгода, попробую поступить в театральный. А это — не моё…». Заявление Высоцкого об отчислении из института по собственному желанию было подписано 23 декабря 1955 года.

С 1956 по 1960 год Высоцкий — студент актёрского отделения Школы-студии МХАТ. Он занимался у Б. И. Вершилова, затем у П. В. Массальского и А. М. Комиссарова. 1959 год ознаменовался первой театральной работой (роль Порфирия Петровича в учебном спектакле «Преступление и наказание») и первой ролью в кино (фильм «Сверстницы», эпизодическая роль студента Пети). В 1960 году произошло первое упоминание о Высоцком в центральной печати, в статье Л. Сергеева «19 из МХАТ» («Советская культура», 1960, 28 июня).

Во время учёбы на первом курсе В.Высоцкий познакомился с Изой Жуковой, на которой и женился весной 1960 года.

В 1960—1964 годах Высоцкий работал (с перерывами) в Московском драматическом театре имени А. С. Пушкина. Сыграл роль Лешего в спектакле «Аленький цветочек» по сказке С. Т. Аксакова, а также ещё около 10 ролей, в основном — эпизодических.

В 1961 году на съёмках кинофильма «713-й просит посадку» познакомился с Людмилой Абрамовой, ставшей его второй женой (официально брак был зарегистрирован в 1965 году).

В конце 1963 года Высоцкий с матерью получили квартиру на улице Шверника, дом 11, корпус 4, квартира 41, где у Владимира и Людмилы родился второй сын Никита (дом был снесён при перестройке микрорайонов из пятиэтажек в 1998 году). Когда в 1968 году супруги расстались, Владимира Высоцкого уже знала вся страна по песням из кинофильма «Вертикаль», в котором он снимался.

Своё первое стихотворение «Моя клятва» Высоцкий написал 8 марта 1953 года, будучи учеником 8 класса. Оно было посвящено памяти Сталина. В нём поэт высказывал чувство скорби по недавно умершему вождю.

В начале 1960-х годов появились первые песни Высоцкого. Песня «Татуировка», написанная летом 1961 года в Ленинграде, многими считается первой. Неоднократно таковой её называл и сам Высоцкий. Впервые песня была исполнена 27 июля 1961 г., на проводах друга юности Высоцкого, Левона Кочаряна, в Севастополь. Эта песня положила начало циклу «блатной» тематики в творчестве поэта.

Однако существует песня «49 дней», датируемая 1960 годом, о подвиге четырёх советских солдат, дрейфовавших и выживших в Тихом океане. Отношение самого автора к песне было весьма критичным: в автографе ей дан подзаголовок «Пособие для начинающих и законченных халтурщиков», с пояснением в конце, что «таким же образом могут быть написаны» стихи на любые актуальные темы. «Надо только взять фамилии и иногда читать газеты». Но, несмотря на то, что Высоцкий как бы исключал эту песню из своего творчества (называя «Татуировку» первой), известны фонограммы её исполнений в 1964—1969 гг.

Проработав менее двух месяцев в Московском театре миниатюр, Владимир безуспешно попытался поступить в театр «Современник». В 1964 году Высоцкий создал свои первые песни к кинофильмам и поступил на работу в Московский театр драмы и комедии на Таганке. Поэтическое и песенное творчество, наряду с работой в театре и кино, стало главным делом его жизни. В Театре на Таганке В. С. Высоцкий проработал до конца жизни, хотя его отношения с руководителем театра Ю. П. Любимовым на протяжении всего этого периода складывались весьма непросто.

В июле 1967 года Владимир Высоцкий познакомился с французской актрисой русского происхождения Мариной Влади (Мариной Владимировной Поляковой), ставшей его третьей женой (декабрь 1970 года).

В июне 1968 года Высоцкий послал письмо в ЦК КПСС в связи с резкой критикой его ранних песен в центральных газетах[21][22]. В том же году вышла его первая авторская грампластинка «Песни из кинофильма „Вертикаль“».

К счастью, врачи привезли Высоцкого в Институт скорой помощи имени Н. В. Склифосовского вовремя, ещё несколько минут задержки — и он бы не выжил. Врачи боролись за его жизнь 18 часов. Выяснилось, что причиной кровотечения явился лопнувший в горле сосуд, но в театральных кругах некоторое время ходили слухи о его другой тяжёлой болезни.

С весны 1971 по 1975 год Высоцкий жил в трёхкомнатной съёмной квартире в московском районе Матвеевское в доме по ул. Матвеевская, 6, кв. 27. С этой квартирой связаны запись «Алисы в стране чудес» и создание певцом собственной коллекции записей под техническим руководством Константина Мустафиди. В окрестностях Матвеевского Высоцкий гонял на своей первой иномарке BMW.

29 ноября 1971 года в театре на Таганке состоялась премьера спектакля «Гамлет» по одноимённой трагедии Шекспира (режиссёр — Ю. П. Любимов), главную роль в котором исполнил Высоцкий.

15 июня 1972 года в 22:50 по эстонскому телевидению была показана 56-минутная чёрно-белая передача «Noormees Tagankalt» («Парень с Таганки») — первое появление Высоцкого на советском телеэкране, если не считать кинофильмов с его участием.

В 1975 году Высоцкий поселился в трёхкомнатной кооперативной квартире площадью 115 м², на 8-м этаже только что построенного 14-этажного кирпичного дома на Малой Грузинской улице, 28, квартира 30.

В том же году в первый и последний раз прижизненно опубликовано стихотворение Высоцкого в советском литературно-художественном сборнике («День поэзии 1975». М., 1975) — «Из дорожного дневника».

В сентябре 1975 года Высоцкий записал на фирме «Балкантон» в Болгарии большую пластинку «В. Высоцкий. Автопортрет». Запись была произведена ночью, в I студии «Радио София». На 2-й и 3-й гитарах ему аккомпанировали актёры Театра на Таганке Дмитрий Межевич и Виталий Шаповалов. Исполнение каждой песни сопровождалось небольшим авторским вступлением. Эта запись была частично издана на пластинке этой фирмы лишь в 1981 году, после смерти поэта.

В 1977 году журнал «Театр» опубликовал статью Михаила Борка «Владимир Высоцкий» о театральных работах актёра.

21 марта 1977 года принял участие в программе «Restez donc avec nous le lundi» на французском телеканале TF1. В сделанной цветной записи этого выступления (продолжительностью около 14 мин.), Высоцкий немного говорит по-французски, исполняет две песни («Баллада о Любви» и «Охота на волков»); и под аплодисменты присутствующих в студии играет на гитаре.

13 февраля 1978 года приказом № 103 министра культуры СССР, согласно записи в аттестационном удостоверении артиста № 17114, Владимиру Высоцкому была присвоена высшая категория вокалиста-солиста эстрады, что явилось официальным признанием Высоцкого «певцом-профессионалом».

4 октября 1978 года, во время гастролей в г. Грозный, Высоцкий записался на телевидении Чечено-Ингушской АССР (для передачи «Театральная гостиная»). В этой чёрно-белой записи (длительностью около 27 мин.) он рассказывает о себе и своём творчестве; и исполняет 4 песни: «Мы вращаем Землю», «Песенка о переселении душ», «Я не люблю», «Братские могилы». Видеозапись при жизни поэта показана не была.

В 1979 году участвовал в издании неподцензурного альманаха «Метрополь».

В 1970-х годах он познакомился в Париже с цыганским музыкантом и артистом Алёшей Дмитриевичем. Они неоднократно исполняли вместе песни и романсы и даже собирались записать совместную пластинку, но осуществить этот проект не успели.

Вместе с актёрами Театра на Таганке ездил с гастролями за границу: в Болгарию, Венгрию, Югославию (фестиваль БИТЕФ), Францию, Германию, Польшу. Получив разрешение выехать к жене во Францию с частным визитом, сумел также побывать несколько раз в США (в том числе и с концертами 1979 года), Канаде, Мексике, на Таити и так далее.

В СССР по Центральному телевидению в годы жизни Высоцкого не было показано ни одного его концертного выступления или интервью.

17 мая 1979 года в учебной телестудии факультета журналистики МГУ, Владимир Высоцкий записал цветное видеопослание (длительностью примерно 30.5 минут) для американского актёра и режиссёра Уоррена Битти. Высоцкий рассчитывал познакомиться с ним и искал возможность сняться в фильме «Красные», который Битти собирался снять в качестве режиссёра. Во время записи Высоцкий делает несколько попыток говорить по-английски, стараясь преодолеть языковой барьер.

Для Высоцкого это было редкой возможностью выступить перед видеокамерой. В то время он ещё не имел возможности сделать это на Центральном телевидении.

Видеопослание тогда так и не достигло адресата. Фрагменты этой видеозаписи были впервые показаны в документальном фильме Ольги Дарфи «Смерть поэта» в 2005 году. Также эта видеозапись была показана вместе с материалами телекомпаний Италии, Мексики, Польши, США и из частных архивов, в документальном фильме 2013 года «Владимир Высоцкий. Письмо Уоррену Битти».

14 сентября 1979 года он записал большое интервью на Пятигорской студии телевидения, у Валерия Перевозчикова. Но видеозапись была смыта, сохранился лишь небольшой (7-минутный) фрагмент конца (фонограмма передачи осталась).

Высоцкий дал более тысячи концертов в СССР и за рубежом.